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Referat Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Optische Isomerie



chemie referate

chemie referate

Alkohole: (-OH) aliphatische Hydroxyderivate (CnH2n+1-OH)

Herstellung:

AE: p: CH2 = CH2 + H2O (+H+) CH3 - CH2 - OH

Rück: C2H5OH AE-Kat C2H4 + H2O

s:          + H2O (+H+) (Markovnikov)



t:          + H2O (+H+) -OH

SN2: p/s:

(Walden´sche Umkehr)

SN1: t:

CH3 CH3 CH3

| | |

CH3 - C - Cl| « CH3 - C+ + |Cl|- CH3 - C+ - OH-

| | |

CH3 CH3 CH3

R


OH

lipophil


lipophob

hydrophob


hydrophil

T Je verzweigter, desto polarer!

Methanol - CH3OH - Holzgeist             

Ethanol - C2H5OH

Propanol - C3H7OH                                  Polarität ab

Butanol - C4H9OH Wasser-Löslichkeit ab

Pentanol - C5H11OH                                 Benzin-Löslichkeit zu

Hexanol - C6H13OH                                

C2H5OH + H2O C2H5O- + H3O+ T sauer!

mit starker Säure basisch C2H5OH2+ + OH-

kleine brennen/grosse nicht:

C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

wegen der H-Brücken ruhig/ wegen des O im OH vollständig


Partielle Oxidation:

p: CH3OH (+O/-H2O) HCHO (+½O2) HCOOH (+½O2) H2CO3

s: CH3 - CH - CH3        (+O)

| CH3 - C - CH3

OH (-H2O) ||

O (Aceton)

                        2-Propanol)

t: (CH3)3 C-OH geht nicht!

Ethanol - Gärung:

(Malzzucker) C12H22O11 ? T nicht destilliert

(Traubenzucker) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 T max. 17% vol.

destillierte Spirituosen max. 96% vol. (azeotropes Gemisch)

Anw.: LM; Mundwässer; Spray; Parfums

Industriealkohol: CH3OH/Benzin/Pyridin

LM für Fette und Öle; Brennspiritus; Biosprit (ROZ > 110)

Methanol:

Anw.: Treibstoffzusatz (3%) ROZ ~ 120 (Indycars); Scheibenwischanlage; Edukt für HCHO durch die partielle Oxidation

Terpenalkohole - Duftalkohole:

C8 - C10: Rosanol, Geraniol

Menthol

Anw.: Duftstoffindustrie; Medizin (Erkältung)

Fettalkohole: C16/C18

Anw.: Emulgatoren, Stabilisierung von Emulsionen

i-Propylalkohol:

Anw.: LM; Sterilisation

(Aceton)

Glycol - 1,2-Ethandiol: CH2 - CH2

| |

OH OH

Eig.: brennt schlecht, da stark polar T giftig!

Anw.: Gewinnung von Polyestern; Frostschutzmittel (setzt den Schmelzpunkt von Wasser herunter; Enteisung auf Flughäfen/Tragflächen

Glycerol - 1,2,3-Propantriol: CH2 - CH - CH2

| | | CH2 = CH - CH3

OH OH OH (Propen)

Herst.: Fett/Öl + H2O Glycerol + Fettsäure

Eig.: brennt nicht; leicht süss; verhindert Hautaustrocknung

Anw.: Seifen; Cremes

Phenole: (-OH) aromatische Hydroxyderivate (CnH2n+1-OH)

Phenol:

(Carbolsäure)

Eig.: schwach sauer; gute H2O-Löslichkeit

Anw.: Edukt für Farbstoffe; Synthese von Kunststoffen (Phenoplaste)

Nachweis mit FeCl3

Dihydroxybenzen:

ortho                           meta para                 1,2/1,3/1,4-Benzendiol

Brenzcatechol Resorzinol Hydrochinon

                                                                       Anw.: Redmittel in der Fotografie

Aldehyde: (-CHO) Oxoderivate - Carbonylverbindungen (CnH2n+1-CHO)

(Redmittel)

Herst.: aus primären Alkoholen, durch die partielle Oxidation

Methanal - HCHO - Formaldehyd

Ethanal - CH3CHO - Acetaldehyd

Propanal - C2H5CHO - Propionaldehyd

Butanal - C3H7CHO 

Pentanal - C4H9CHO

Hexanal - C5H11CHO           

Ketone: (-CO-) Oxoderivate - Carbonylverbindungen (CnH2n+1-CO-CnH2n+1)

(Oxmittel)

Propanon - CH3-CO-CH3 - Aceton

Butanon - C2H5-CO-CH3 - Methylethylketon

2-Pentanon - C3H7-CO-CH3 - Methylpropylketon

3-Pentanon - C2H5-CO-C2H5 - Diethylketon

Hydroxynitril



Nachweise:

o      Brady:

(Kondensation)

NO2 -              - NH - NH2 + O = C NO2 - - NH - N = C + H2O

o      Tollens - Silberspiegelreaktion:

Ag+ (von AgNO3, reduziert auf Ag0) + NO3- + NH2 + HCHO

o      Fehling: (nur Aldehyde)

CuSO4 (Cu2+ zu Cu+ zersetzt - Cu2O-NS) + NaOH + Tatrate + R-CHO

o      Schiff:

(AN)

o      NaHSO3 Na+ + HSO3- CH3 - C = O

(Natriumhydrogensulfid)

HCHO:

Anw.: wichtiges Redmittel; Konservierung für Leichen (Formalin); Nagelhärter (1%); Kunststoffherstellung (Amino- und Phenoplaste); Spanplattenherstellung

CH3CHO: Wein-Brechung (Leberschädigung)

-CHO: Mandelöl (Marzipan)


CHO: Zimtaldehyd

Vanillin: Terpenaldehyd mit Etherfunktion

Anw.: Vanille

Aceton:

Eig.: russt beim Verbrennen

Anw.: wichtiges LM für Fette und Öle; Waschaceton; UHU; Farblacke; Nagellackentferner; Tränengas:

O O

|| ||

Iodoformspaltung: CH3 - C - CH3 + 3I2 + KOH CH2 - C - OK + 3KI + CHI3

Methylisobutylketon:

                                   Anw.: wichtiger Benzinzusatzstoff (hebt OZ)

Cyclohexanon: Perlonsynthese

Carbonsäuren: (-COOH immer endständig) Carboxylverbindungen (CnH2n+1-COOH)

Methansäure - HCOOH - Ameisensäure

Ethansäure - CH3COOH - Essigsäure

Propansäure - C2H5COOH - Propionsäure                        pH-Wert zu

Butansäure - C3H7COOH - Buttersäure                             Löslichkeit ab

Pentansäure - C4H9COOH - Valeriansäure

Hexadecansäure - C15H31COOH - Palmitinsäure

Octadecansäure - C17H35COOH - Stearinsäure

Einteilung:

C - C

1 COOH:

gesättigte Monocarbonsäure

Alkansäure

C - C

2 COOH:

gesättigte Dicarbonsäure

Alkandisäure

C - C

3 COOH:

gesättigte Tricarbonsäure

Alkantrisäure

C = C

1 COOH:

ungesättigte Monocarbonsäure

Alkensäure

C = C

2 COOH:

ungesättigte Dicarbonsäure

Alkendisäure

C s C

analog

selten!

Alkinsäure

Herstellung:

o      aus primären Alkoholen:

R-OH (+O-H2O) R-CHO + ½O2 R-COOH

o      aus Nitrilen:

R-CN (+H++2H2O) R-COOH + NH4+

o      aus Fetten/Ölen:

Fett/Öl + H2O Fettsäure + Glycerol

o      Grignard-Synthese:

<O=C=O> +H2O

RX + Mg R-MgX R-C R-COOH + Mg(OH)X

Alkansäuren:

Eig.: C1 - C3: riecht stechend

C4 - C9: riecht ranzig

ab C10: ohne Geruch

Dimerisierung (2 H-Brücken) der Moleküle T hohe Masse T hohe Siedepunkte; oszillierende Schmelzpunkte

delokalisierte e-

Mesomerie!

Carboxylat-Ion

Induktiver Effekt:

+I: e--Druck; bei nicht substituierten Carbonsäuren

-I: e--Zug; bei halogenierten Carbonsäuren


Ameisensäure:

Eig.: zu Kohlensäure oxidierbar; spaltbar zu CO

Anw.: Ameisen-Waffe

NaOH + CO HCOONa (Natriumformiat) + H2SO4 HCOOH + NaHSO4

Essigsäure:

Anw.: gutes LM für Kalk; mildes Redmittel; Pufferlösung (CH3COONa - Natriumacetat)

Propionsäure: wichtiges Konsmittel (Brot, Käse,)

Fettsäuren

Buttersäure: Ranzigwerden der Butter; Schweiss

Valeriansäure: Baldrianwurzel

C16/C18: wichtigste Fettsäuren

Substituierte Carbonsäuren:

CH3 - CH2 - COOH (Propionsäure)

CH3 - CH - COOH (Milchsäure) T stärker!

|

OH

Alkensäuren:

CH2 = CH - COOH (Propensäure/Acrylsäure)



CH3

| (Isobutensäure/Metacrylsäure)

CH2 = C - COOH

Eig.: flüssig; geringe WW; reaktionsfreudig; leicht verdaulich

CH3 - CH = CH - CH = CH - COOH                       (2,4-Hexadiensäure/Sorbinsäure)

Eig.: durch die konjugierte Position fest

Anw.: Konsmittel


Aromatische Carbonsäuren:

Benzoësäure:

Anw.: Konsmittel


Salicylsäure: (+ Essigsäure = Aspirin)

aliphatisch:

Zimtsäure:

Mandelsäure:

Alkandisäuren:

Herst.:       NC - (CH2)2 - CN T Dinitril

HO - CH2 - (CH2)X - CH2 - OH T Diol

Eig.: durch hohe WW fest; oszillierende Schmelzpunkte; 2 KS-Werte

Ethandisäure - HOOC-COOH - Oxalsäure:

Eig.: brennt schlecht, russt nicht

Anw.: Sauerklee; Rostlöser; Nachweis für Kalk:

Ca2++ (COOH)2 Ca(COO) + 2H+

Propandisäure - HOOC-CH2-COOH - Malonsäure

Butandisäure - HOOC-(CH2)2-COOH - Bernsteinsäure

Pentandisäure - HOOC-(CH2)4-COOH - Adibinsäure:

Anw.: Nylon

COO-

|

(COOH)2 + H2O « COOH + H3O+

COO-

|

COOH + H2O « (COO)22- + H3O+

Substituierte Dicarbonsäure:

2,3-Dihydroxybutandisäure - COOH


CH - OH


CH - OH


COOH - Weinsäure:

Eig.: fest

Anw.: Wein; Säuerungsmittel (Brausepulver, Kunsthonig, Speiseeis, Limonaden,)

Alkendisäuren:

Butendisäure - HOOC-CH=CH-COOH:

Fumarsäure (trans)                   Maleïnsäure (cis) T stärker!

intermolekulare H-Brücken; KS1 > KS2                      intramolekulare H-Brücken; KS1 >>> KS2

Alkindisäure:

Butindisäure - HOOC-CsC-COOH:

Eig.: sehr stark (H2SO4)

Alkantrisäure:

2-Hydroxy-1,2,3-Propantrisäure - Citonensäure:

Eig.: polar; ausgezeichnet löslich; pH-Wert~1

Anw.: Kalklöser; Brause; Limonade; Citronensäure-Zyklus im Magen; Samarin     (+ Soda) hebt den pH-Wert im Magen

CH2 - COOH                              CH2 - COONa

| |

2HO - C - COOH + 3Na2CO3 2HO - C - COONa + 3CO2 + 3H2O

| (Soda) |

CH2 - COOH                              CH2 - COONa

Ester: (-COO-)

Veresterung:

Carbonsäure + Alkohol Ester + H2O

T nicht mit Base möglich!

Eig.: unpolar; brennt russend und unruhig; kleine Ester sind wasserlöslich

C1/C1 - Methansäuremethylester - HCOOCH3

C2/C2 - Essigsäureethylester - CH3COOC2H5 - Ethylacetat

Fruchtester (C2-5/C1-5):

C2/C4 - Essigsäurebutylester - Butylacetat: Banane, Birne

C2/C5 - Essigsäurepentylester: Banane

C4/C2 - Buttersäureethylester: Ananas, Pfirsich

C4/C4: Birne

C5/C5: Apfel

C9/C2 - Zimtsäureethylester: Zimt

Fettester (C16/18/C3-5):

C16/C3 - Palmitinsäureester - Propylpalmitat: Emulgator

Wachse (C16/18/C16/17):

C16/C16 - Palmitinsäurecetylester

pflanzliche Wachse: Blattoberseite; Früchte (Apfel, Pflaumen,); Nadelbäume; tropische Pflanzen

Gluceride (Ester von Glycerol und einer Carbonsäure):

CH2 - O - CO - C17H35

|

CH - O - CO - C17H33

|

CH2 - O - CO - C3H7

Optische Isomerie:

rechts:

links:




Drehrichtung

R

S

Drehrichtung

D

L

Stellung des -OH

Weinsäuren:

L-Form: optisch aktiv T SS-Form

D-Form: optisch aktiv T RR-Form

meso-Form: optisch inaktiv, da es Licht gleichzeitig nach rechts und links drehen will T RS-Form

T Nur asymmetrische C-Atome mit vier verschiedenen Substituenten sind optisch aktiv!



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